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https://hdl.handle.net/20.500.14094/90004200
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90004200 (fulltext)
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4
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メタデータID
90004200
アクセス権
open access
出版タイプ
Version of Record
タイトル
Synthesis of Sulfo-Sialic Acid Analogues: Potent Neuraminidase Inhibitors in Regards to Anomeric Functionality
著者
Vavricka, Christopher J. ; Muto, Chiaki ; Hasunuma, Tomohisa ; Kimura, Yoshinobu ; Araki, Michihiro ; Wu, Yan ; Gao, George F. ; Ohrui, Hiroshi ; Izumi, Minoru ; Kiyota, Hiromasa
著者ID
A2048
KUID
https://kuid-rm-web.ofc.kobe-u.ac.jp/search/detail?systemId=9fa56f6c87f82f04520e17560c007669
著者名
Vavricka, Christopher J.
ヴァヴリッカ ジュニア クリストファー, ジョン
所属機関名
科学技術イノベーション研究科
著者名
Muto, Chiaki
著者ID
A0960
研究者ID
1000020529606
KUID
https://kuid-rm-web.ofc.kobe-u.ac.jp/search/detail?systemId=73b63639d47d0a4b520e17560c007669
著者名
Hasunuma, Tomohisa
蓮沼, 誠久
ハスヌマ, トモヒサ
所属機関名
先端バイオ工学研究センター
著者名
Kimura, Yoshinobu
著者ID
A0291
研究者ID
1000040396867
著者名
Araki, Michihiro
荒木, 通啓
アラキ, ミチヒロ
所属機関名
科学技術イノベーション研究科
著者名
Wu, Yan
著者名
Gao, George F.
著者名
Ohrui, Hiroshi
著者名
Izumi, Minoru
著者名
Kiyota, Hiromasa
収録物名
Scientific Reports
巻(号)
7
ページ
8239-8239
出版者
Nature Publishing Group
刊行日
2017-08-15
公開日
2017-10-10
抄録
The design, synthesis and application of N-acetylneuraminic acid-derived compounds bearing anomeric sulfo functional groups are described. These novel compounds, which we refer to as sulfo-sialic acid analogues, include 2-decarboxy-2-deoxy-2-sulfo-N-acetylneuraminic acid and its 4-deoxy-3,4-dehydrogenated pseudoglycal. While 2-decarboxy-2-deoxy-2-sulfo-N-acetylneuraminic acid contains no further modifications of the 2-deoxy-pyranose ring, it is still a more potent inhibitor of avian-origin H5N1 neuraminidase (NA) and drug-resistant His275Tyr NA as compared to the oxocarbenium ion transition state analogue 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid. The sulfo-sialic acid analogues described in this report are also more potent inhibitors of influenza NA (up to 40-fold) and bacterial NA (up to 8.5-fold) relative to the corresponding anomeric phosphonic acids. These results confirm that this novel anomeric sulfo modification offers great potential to improve the potency of next-generation NA inhibitors including covalent inhibitors.
カテゴリ
科学技術イノベーション研究科
先端バイオ工学研究センター
学術雑誌論文
権利
© The Author(s) 2017.
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資源タイプ
journal article
言語
English (英語)
eISSN
2045-2322
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DOI
https://doi.org/10.1038/s41598-017-07836-y
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