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https://hdl.handle.net/20.500.14094/90005112
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2024-04-26
23:11 集計
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90005112 (fulltext)
pdf
1.40 MB
12
メタデータ
ファイル出力
メタデータID
90005112
アクセス権
open access
出版タイプ
Accepted Manuscript
タイトル
One-Pot Synthesis of Silylated Enol Triflates from Silyl Enol Ethers for Cyclohexynes and 1,2-Cyclohexadienes
著者
Inoue, Kazuki ; Nakura, Ryo ; Okano, Kentaro ; Mori, Atsunori
著者名
Inoue, Kazuki
著者名
Nakura, Ryo
著者ID
A0081
研究者ID
1000030451529
KUID
https://kuid-rm-web.ofc.kobe-u.ac.jp/search/detail?systemId=8cfceb7a35ce24d9520e17560c007669
著者名
Okano, Kentaro
岡野, 健太郎
オカノ, ケンタロウ
所属機関名
工学研究科
著者ID
A0132
研究者ID
1000090210111
KUID
https://kuid-rm-web.ofc.kobe-u.ac.jp/search/detail?systemId=7d6c575d6eaeaeac520e17560c007669
著者名
Mori, Atsunori
森, 敦紀
モリ, アツノリ
所属機関名
先端膜工学研究センター
収録物名
European Journal of Organic Chemistry
巻(号)
2018(25)
ページ
3343-3347
出版者
Wiley-VCH Verlag
刊行日
2018-07-06
公開日
2019-08-01
抄録
Regiocontrolled synthesis of precursors for strained cyclohexynes and 1,2-cyclohexadienes is described based on one-pot rearrangement of silyl enol ether followed by formation of enol triflate. Treatment of silyl enol ether with a combination of LDA and tBuOK led to the migration of the silyl group to generate α-silyl enolate, which was treated with Comins' reagent to provide the corresponding enol triflate. The transient α-silylated lithium enolate was smoothly isomerized in the presence of stoichiometric amount of water within one hour at room temperature, providing precursors for cyclohexynes exclusively in one pot. Effects of silyl groups, isomerization of the lithium enolate, and regiocontrolled generation of these precursors for these strained molecules were also investigated.
キーワード
Strained molecules
Reactive intermediates
Cycloalkyne
Cycloallene
Migration
カテゴリ
工学研究科
先端膜工学研究センター
学術雑誌論文
権利
© 2018 Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. This is the peer reviewed version of the following article: [European Journal of Organic Chemistry, 2018(25):3343-3347, 2018], which has been published in final form at https://doi.org/10.1002/ejoc.201800353. This article may be used for non-commercial purposes in accordance with Wiley-VCH Terms and Conditions for Self-Archiving.
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資源タイプ
journal article
言語
English (英語)
ISSN
1434-193X
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eISSN
1099-0690
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関連情報
DOI
https://doi.org/10.1002/ejoc.201800353
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