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https://hdl.handle.net/20.500.14094/90005446
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90005446 (fulltext)
pdf
645 KB
12
メタデータ
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メタデータID
90005446
アクセス権
open access
出版タイプ
Accepted Manuscript
タイトル
Regiocontrolled Halogen Dance of Bromothiophenes and Bromofurans
著者
Mari, Daichi ; Miyagawa, Naoki ; Okano, Kentaro ; Mori, Atsunori
著者名
Mari, Daichi
著者名
Miyagawa, Naoki
著者ID
A0081
研究者ID
1000030451529
KUID
https://kuid-rm-web.ofc.kobe-u.ac.jp/profile/ja.8cfceb7a35ce24d9520e17560c007669.html
著者名
Okano, Kentaro
岡野, 健太郎
オカノ, ケンタロウ
所属機関名
工学研究科
著者ID
A0132
研究者ID
1000090210111
KUID
https://kuid-rm-web.ofc.kobe-u.ac.jp/profile/ja.7d6c575d6eaeaeac520e17560c007669.html
著者名
Mori, Atsunori
森, 敦紀
モリ, アツノリ
所属機関名
先端膜工学研究センター
収録物名
Journal of Organic Chemistry
巻(号)
83(22)
ページ
14126-14137
出版者
American Chemical Society
刊行日
2018-11-16
公開日
2019-12-01
注記
Publication Date (Web): November 2, 2018
抄録
The LDA (lithium diisopropylamide)-promoted regiocontrolled halogen dance of α-bromothiophenes and α-bromofurans is described. Bromothiophenes bearing a diethyl acetal moiety undergo selective deprotonation at the β-position adjacent to the bromo group. In contrast, oxazoline, ester, and amide groups act as directing groups in the initial lithiation step to generate a carbanion at the β-position neighboring the directing group to exclusively give the other regioisomer. These results can be applied to the regiocontrolled halogen dance of bromofuran derivatives.
カテゴリ
工学研究科
先端膜工学研究センター
学術雑誌論文
権利
This document is the Accepted Manuscript version of a Published Work that appeared in final form in Journal of Organic Chemistry, copyright © American Chemical Society after peer review and technical editing by the publisher. To access the final edited and published work see https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02220
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資源タイプ
journal article
言語
English (英語)
ISSN
0022-3263
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eISSN
1520-6904
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NCID
AA00704100
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DOI
https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02220
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