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https://hdl.handle.net/20.500.14094/90005862
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90005862 (fulltext)
pdf
286 KB
24
メタデータ
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メタデータID
90005862
アクセス権
open access
出版タイプ
Accepted Manuscript
タイトル
Practical Synthesis of Precursors of Cyclohexyne and 1,2-Cyclohexadiene
著者
Nakura, Ryo ; Inoue, Kazuki ; Okano, Kentaro ; Mori, Atsunori
著者名
Nakura, Ryo
著者名
Inoue, Kazuki
著者ID
A0081
研究者ID
1000030451529
KUID
https://kuid-rm-web.ofc.kobe-u.ac.jp/search/detail?systemId=8cfceb7a35ce24d9520e17560c007669
著者名
Okano, Kentaro
岡野, 健太郎
オカノ, ケンタロウ
所属機関名
工学研究科
著者ID
A0132
研究者ID
1000090210111
KUID
https://kuid-rm-web.ofc.kobe-u.ac.jp/search/detail?systemId=7d6c575d6eaeaeac520e17560c007669
著者名
Mori, Atsunori
森, 敦紀
モリ, アツノリ
所属機関名
先端膜工学研究センター
収録物名
Synthesis
巻(号)
51(7)
ページ
1561-1564
出版者
Thieme Publishing
刊行日
2019-04
公開日
2020-05-01
抄録
This study investigated a practical method for regiocontrolled synthesis of precursors of strained cyclohexynes and 1,2-cyclohexadienes, which is a one-pot procedure consisting of a rearrangement of silyl enol ether and subsequent formation of the enol triflates. Triethylsilyl enol ether, derived from cyclohexanone, was treated with a combination of LDA and t-BuOK in n-hexane/THF to encourage the migration of the silyl group to generate an α-silyl enolate. Subsequently, the α-silyl enolate was reacted with Comins' reagent to yield the corresponding enol triflate. Finally, the α-silylated trisubstituted lithium enolate for the synthesis of 1,2-cyclohexadiene precursor was isomerized in the presence of a stoichiometric amount of water for one hour at room temperature to exclusively provide tetrasubstituted lithium enolate for the synthesis of cyclohexyne precursor in one pot.
キーワード
strained molecules
allenes
alkynes
enolate
isomerization
lithiation
rearrangement
solvent effects
カテゴリ
工学研究科
先端膜工学研究センター
学術雑誌論文
権利
© Georg Thieme Verlag Stuttgart
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資源タイプ
journal article
言語
English (英語)
ISSN
0039-7881
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eISSN
1437-210X
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関連情報
DOI
https://doi.org/10.1055/s-0037-1610356
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